曾健勇最早因为“大队长”等少年肖像系列而为人所知,这些带有“伤痕感”的肖像叠加了他对自己少年时代的回忆和对现实的观察,在水墨中引入了一种“当代性的表情”。到2011年,曾健勇的绘画更多的走向了同自身家庭背景密切相关的宗教议题,“头号人物”系列中充满了十字架、圣经、荆棘冠、施洗者这些对于宗教的隐喻和指涉。但至此,曾健勇的水墨依然是在水墨本身的框架中延续。而从2014年开始,曾健勇从单纯的平面跳脱出来进入三维空间的创作,他用木雕、铸铜等不同的材料创作了一些效果还不错的雕塑作品,但不同于雕塑家的创作,他的空间作品始终有着强烈的绘画性,这是他脱离不了,也不想脱离的特性。多次试验之后他发现了发泡胶这种工业材料,他利用发泡胶用绘画的方式做出造型,然后在上面附着宣纸纸浆,并在纸浆表面再次着以水墨绘画,形成了非常独特的“水墨雕塑”。而与此同时,绘画突破了平面的限制,成为占据真实空间的实体,从而打开了水墨在空间中展开的可能性。